Утром 21 декабря части подвижной группы 50-й армии захватили мост через р. Ока, ворвались в Калугу и завязали уличные бои с гарнизоном города. Немецкое командование, стремясь во что бы то ни стало удержать за собой Калугу, направило туда вначале охранный полк, а затем начало стягивать к городу пехотные дивизии 43-го армейского корпуса и другие части. Наши части, ворвавшиеся в город, вскоре были отрезаны противником от остальных войск группы и вели бои в окружении. Бои подвижной группы за Калугу приняли затяжной характер и продолжались до конца декабря.

Вынужденный отход 43-го армейского корпуса противника к Калуге привел к тому, что разрыв между флангами 4-й полевой и 2-й танковой немецких армий еще более увеличился. В этот разрыв был направлен 1-й гвардейский кавалерийский корпус, который к исходу 22 декабря овладел Одоевом, а 24 декабря вышел к р. Ока южнее Лихвина. К этому времени корпусу были подчинены две стрелковые и три кавалерийские дивизии 10-й армии.

Овладение 1-м гвардейским кавалерийским корпусом Одоевом и дальнейшее выдвижение его к р. Ока благоприятно отразилось на действиях левофланговых соединений 50-й армии, поскольку была устранена угроза удара тю ним со стороны противника с юга. Левофланговая дивизия армии быстро выдвинулась к Лихвину, окружила его и после упорных уличных боев 26 декабря овладела городом. Этим самым были сорваны попытки врага задержать продвижение наших войск на рубеже р. Ока и дивизии левого фланга армии получили возможность развивать наступление в северо-западном направлении с целью охвата Калуги с юго-запада. К этому же времени правофланговые дивизии армии вели бои с противником юго-Восточнее и восточнее Калуги, стремясь охватить калужскую группировку врага с северо-востока. Левофланговые дивизии 49-й армии, наносившие удар в направлении на Детчино, нависли над калужской группировкой противника с севера.

30 декабря после десятидневных напряженных боев войска подвижной группы 50-й армии очистили Калугу от немецко-фашистских захватчиков. Вражеские войска, выбитые из города, начали медленно отходить в северо-западном и западном направлениях.

К исходу 30 декабря войска 49-й и 50-й армий вышли на фронт Алешково, Детчино, Калуга, Бабынино. 1-й гвардейский кавалерийский корпус, овладевший 28 декабря Козельском, к 30 декабря вышел к Зубово и Мещовску.

В последующие дни войска 49-й и 50-й армий и 1-го гвардейского кавалерийского корпуса продолжали наступление, стремясь разгромить группировку противника в районе западнее Калуги, Юхнов, Кондрово (25 км западнее Детчино).

Немецко-фашистское командование к началу января сосредоточило в этом районе достаточно сильную группировку своих войск за счет отошедших соединений и переброски частей с других участков фронта. Противник, придавая удержанию района Юхнов, Кондрово, Детчино большое значение, оказывал нашим войскам упорное сопротивление.

В первых числах января 1942 г. войска 49-й армии, преодолевая минные поля и заграждения врага и отражая его контратаки, вели бои восточнее железной дороги Малоярославец, Калуга. Особенно острый характер носили бои в районе Детчино, где опорные пункты противника неоднократно переходили из рук в руки. Только к 9 января нашим войскам удалось овладеть Детчино и рядом населенных пунктов севернее и северо-западнее.

50-я армия до 6 января дивизиями правого фланга вела безуспешные бои с противником за овладение станцией Тихонова Пустынь. В то же время левофланговые дивизии продолжали развивать наступление в северо-западном направлении на Юхнов и за б дней боев продвинулись на 15—25 км. Противник, перебросив в район Юхнова одну танковую дивизию, к 6 января задержал наступление войск 50-й армии и на этом направлении.

1-й гвардейский кавалерийский корпус после выхода к Зубово и Мещовску имел задачу овладеть Юхновым, но к 4 января, испытывая недостаток боеприпасов, был остановлен упорным сопротивлением и контратаками врага.

Одновременно с наступлением наших войск на калужском направлении войска 10-й армии и 1-го гвардейского кавалерийского корпуса (до овладения Козельском) развивали наступление на сухиническом направлении. Соседний слева Юго-Западный фронт на своем правом крыле силами 61, 3 и 13-й армий наступал на орловском направлении. С 18 декабря эти армии были объединены в Брянский фронт. Командующим фронтом был назначен генерал-полковник Черевиченко Я. Т., членом Военного совета — корпусной комиссар Колобяков А. Ф., начальником штаба — генерал-майор Колпакчи В.

В то время, когда 1-й гвардейский кавалерийский корпус к 24 декабря вышел на р. Ока и вел бои с прикрывавшими отход частями противника, войска 10-й армии отстали на 10—15 км и находились уступом влево. Это объясняется тем, что соседние слева части 61-й армии, которой с 18.12.41 г. командовал генерал-лейтенант Попов М. М., имели значительное отставание и командование 10-й армии вынуждено было уделять серьезное внимание обеспечению левого фланга, где отходившие соединения 2-й танковой армии врага оказывали серьезное сопротивление.

Командование фронта 24 декабря поставило 10-й армии задачу: к исходу 27 декабря выйти главными силами в район Козельска, а подвижные отряды выбросить к этому же времени в направлении Сухиничи с целью овладения этим пунктом.

К исходу 26 декабря войска 10-й армии правофланговыми дивизиями преодолели рубеж р. Ока и продолжали наступление в западном направлении, а соединениями центра и левого фланга завязали бои за Белев. Город был превращен противником в сильный оборонительный район, с развитой системой заграждений, с насыщением его значительным количеством артиллерии и минометов. На ряде участков подступы к городу были минированы. Вражеские войска были сбиты с рубежа р. Ока севернее Белева, но упорным сопротивлением стремились удержать за собой этот город, прикрывая орловское направление.