Вражеские части, пытаясь пробиться на запад, неоднократно переходили в контратаки. Отдельным подразделениям противника удалось выйти на коммуникации кавалерийского корпуса и прервать его снабжение. В результате этого части корпуса оказались в тяжелом положении. Непрерывные бои в течение семи дней утомили их и истощили материальные запасы. На орудие оставалось по три снаряда, многие автомашины стояли без горючего, лошади уже шесть дней не имели сена и овса.

Несмотря на такое тяжелое положение, наши войска не позволили врагу вырваться из окружения. В течение 15 декабря окруженные войска противника были раздроблены на несколько частей, а 16 декабря уничтожены.

Немецко-фашистское командование, стремясь ликвидировать прорыв наших войск, спешно подтягивало соединения с других участков фронта для использования их против правого крыла Юго-Западного фронта.

К 16 декабря на этот участок были подтянуты основные силы 47-го моторизованного корпуса, отошедшие из района Тулы, а также части одной пехотной дивизии и одной пехотной бригады из состава 2-й танковой армии и часть сил охранной дивизии.

К исходу 16 декабря войска правого крыла Юго-Западного фронта, усиленные 61-й армией, которой командовал генерал-полковник Кузнецов Ф. И., вышли на рубеж Волово (сев.), Хомутово, Ливны, Вышне-Ольшаное и приступили к перегруппировке сил для новой операции.

В результате Елецкой операции наши войска нанесли серьезное поражение 2-й немецкой армии, продвинулись на запад на 80—100 км, освободили от немецко-фашистских захватчиков более 400 населенных пунктов, в том числе города Елец и Ефремов. Войска правого крыла Юго-Западного фронта сорвали планы противника прорваться за р. Дон, очистили от врага участок железнодорожной рокады Москва, Касторное, Валуйки (от Волово до Ельца), привлекли на себя часть сил 2-й танковой армии и этим облегчили выполнение задачи войскам левого крыла Западного фронта.

Развитие наступления войск левого крыла Западного фронта на калужском и сухиническом направлениях (18.12 1941 г. — 5.1 1942 г.).

В процессе завершения Тульской наступательной операции командование Западного фронта еще 13 декабря нацелило армии левого крыла для последующих действий в северо-западном и западном направлениях. Вечером 16 декабря перед войсками 49, 50, 10-й армий и 1-м гвардейским кавалерийским корпусом была поставлена задача продолжать безостановочное преследование противника и к исходу 21 декабря выйти на рубеж Малоярославец, Плетневка, Лихвин, Одоево. Нивны (3 км севернее Арсеньево) [Директива Западного фронта № 0112/оп от 16. 12. 41 г. (Архив ГШ, оп. 947сс, д. 273, лл. 7—9).].

Таким образом, с завершением Тульской операции наступление войск левого крыла Западного фронта фактически не прекращалось. В течение второй половины декабря 1941 г. и в первых числах января 1942 г. наступление войск левого крыла Западного фронта развивалось в основном на Калугу и Сухиничи.

Командование фронта, отдавая 16 декабря войскам 49-й и 50-й армий директиву на быстрое овладение рубежом Малоярославец, Плетневка, Лихвин, ставило, следовательно, перед ними задачу и на освобождение Калуги. Поскольку Калуга входила в полосу действий левого фланга 49-й армии, ее задачей являлось — ударом с востока овладеть этим важным узлом дорог.

Потерпевшая поражение под Тулой, 2-я танковая армия противника отходила главными силами в юго-западном направлении на Орел, в то время как ее левофланговый 43-й армейский корпус отходил в западном направлении. Между главными силами армии и 43-м армейским корпусом, действовавшим севернее железной дороги Тула, Лихвин, образовался разрыв, ширина которого к вечеру 17 декабря достигала 30 км. 43-й армейский корпус оказался оторванным от 2-й танковой армии и 18 декабря был передан в состав 4-й армии.

Командующий Западным фронтом решил использовать разрыв во фронте противника для быстрого овладения Калугой ударом с юга и приказал командующему 50-й армией создать для этой цели подвижную группу.

1-му гвардейскому кавалерийскому корпусу приказывалось стремительно выйти к р. Ока, форсировать ее на участке Лихвин, Белев и, повернув затем главными силами на северо-запад, овладеть 28 декабря Юхновом и отрезать противнику пути отхода от Калуги и Малоярославца [ВИО ГШ, «Разгром немецких войск под Москвой», часть II, Воениздат, 1943, стр. 116.].

Перед войсками 10-й армии была поставлена задача быстро занять Белев и затем развивать наступление через Козельск в направлении Сухиничи и далее на Киров, Людиново.

Таким образом, после завершения Тульской операции план командования Западного фронта для войск левого крыла заключался в стремительном развитии наступления в северо-западном и западном направлениях с тем, чтобы разгромить противостоявшие части противника, лишить их возможности закрепиться на промежуточных рубежах и удержать важнейшие узлы дорог — Калугу, Козельск, Сухиничи, Киров, Людиново.

Развитие наступления наших войск на калужском направлении (Калужская наступательная операция) протекало следующим образом.

В 50-й армии для овладения Калугой была сформирована подвижная группа в составе стрелковой, танковой и кавалерийской дивизий, тульского рабочего полка и танкового батальона под командованием заместителя командующего армией генерал-майора Попова В. С. Эта группа в ночь на 18 декабря приступила к выполнению своей задачи. Обходя населенные пункты и не ввязываясь в бои с противником, подвижная группа к исходу 20 декабря скрытно вышла к Калуге с юга.

Между тем фланговые дивизии армии, наступление которых развивалось медленно, отстали. 49-я армия, на которую первоначально и возлагалась задача по овладению Калугой, в это время развивала наступление в северо-западном направлении и отдалялась от Калуги. Командование фронта, учитывая,эти обстоятельства, передало левофланговую дивизию 49-й армии в состав 50-й армии.