Калининская наступательная операция началась 5 декабря 1941 г. переходом в наступление войск 29-й и 31-й армий Калининского фронта. С 17 декабря в операцию включилась 30-я армия, переданная Калининскому фронту из состава Западного фронта, а с 22 декабря — выдвинутая из резерва Ставки 39-я армия.

В начале декабря 1941 г. силы войск Калининского фронта по общей численности не превосходили сил противостоявшей им 9-й армии противника, но в результате проведенной перегруппировки на левом крыле фронта в районе Калинина была сосредоточена ударная группировка в составе пяти стрелковых дивизий 31-й армии и трех стрелковых дивизий 29-й армии.

По количеству людей в дивизиях войска левого крыла Калининского фронта имели примерно полуторное превосходство над оборонявшейся против них группировкой противника в составе немного более трех пехотных дивизий. Однако в артиллерии превосходство и на этом участке фронта продолжало оставаться на стороне немецко-фашистских войск.

Командующий Калининским фронтом генерал-полковник Конев И. С. решил прорвать оборону противника силами левого фланга 29-й армии юго-западнее Калинина и 31-й армией между Калинином и Волжским водохранилищем, окружить и уничтожить врага, оборонявшегося в городе, и главными силами 31-й армии выдвинуться на рубеж Микулино-Городище, Тургиново для последующего удара в тыл клинской группировке противника.

Войска левого фланга 29-й армии, которой командовал генерал-лейтенант Масленников И. И., перешли в наступление 5 декабря. Вместо нанесения одного удара они начали наступление одновременно на трех участках фронта, удаленных один от другого на 7—8 км. Каждая из трех наступавших стрелковых дивизий 29-й армии наносила удар на 1,2—1,5километровом участке фронта двумя стрелковыми полками, эшелонированными один за другим. Эти ударные группы вклинились в оборону противника, но, простреливаемые огнем с обоих флангов, были вынуждены остановиться, а ударная группа правофланговой стрелковой дивизии уже к вечеру 5 декабря была оттеснена противником в исходное положение.

В течение восьми последующих дней войска армии предпринимали безуспешные попытки прорвать оборону врага. Только 14 декабря войска 29-й армии, в командование которыми 12 декабря вступил генерал-майор Швецов В. И., достигли небольшого тактического успеха — овладели на южном берегу р. Волга населенным пунктом Красново и передовыми частями выдвинулись к Даниловскому.

Войска 31-й армии под командованием генерал-майора Юшкевича В. А. после упорных трехдневных боев прорвали вражескую оборону, к исходу 9 декабря передовыми частями продвинулись на 15 км и перерезали шоссе Калинин — Тургиново (южнее Неготино), создав угрозу тылу группировки противника в районе Калинина.

Командующий 9-й немецкой армией, учитывая эту опасность, снял с фронта западнее Калинина две пехотные дивизии и спешно перебросил их против войск 31-й армии, выдвинувшихся в район Неготино.

Ставка Верховного Главнокомандования, придавая особое значение скорейшему освобождению Калинина, в ночь на 13 декабря потребовала от Калининского фронта ускорить очищение города от врага путем окружения и уничтожения находившихся в этом районе немецко-фашистских войск силами 29-й и частично 31-й армий. Остальные силы 31-й армии должны были продолжать непрерывное выдвижение на юго-запад с целью разгрома противника совместно с войсками Западного фронта [Директива Ставки ВГК № 005658 от 13. 12. 41 г.].

Таким образом, от Калининского фронта требовалось как можно быстрее освободить силы, связанные борьбой за Калинин, и направить их для удара в тыл группировке врага, действовавшей на московском направлении.

Командующий Калининским фронтом приказал командующему 31-й армией создать ударную группировку в составе четырех стрелковых, одной кавалерийской дивизий, двух танковых батальонов, двух артиллерийских полков и двух дивизионов реактивной артиллерии с тем, чтобы силами этой группировки совместно с войсками 29-й армии завершить окружение противника в районе Калинина.

В соответствии с этим приказом командующий 31-й армией перегруппировал в район южнее Неготино основные силы армии, временно приостановив наступление в направлении на Тургиново.

Противник предпринимал неоднократные контратаки пехоты с танками против ударной группировки 31-й армии, стремясь отбросить наши войска к Волге и устранить угрозу окружения своих войск в районе Калинина. Особенно напряженные бои в полосе 31-й армии развернулись в течение 13—15 декабря. Дивизиям этой армии, наступавшим на Калинин, приходилось отражать вражеские контратаки одновременно и со стороны города и с запада. Преодолевая сопротивление вражеских войск, войска армии медленно продвигались к городу.

К исходу 15 декабря группировка противника в районе Калинина и южнее его, состоявшая из пяти пехотных дивизий, оказалась охваченной с обоих флангов. Положение немецко-фашистских войск в районе Калинина осложнялось и тем, что 30-я армия Западного фронта в это время успешно продвигалась к р. Лама и грозила выходом в тыл 9-й армии.

Вечером 15 декабря противник увеличил свои силы в Даниловское и, предприняв контратаку против частей 29-й армии, вынудил их отойти к Волге в район Красново. Этим самым вражеские войска обезопасили до некоторой степени дорогу из Калинина на Старицу.

Утром 16 декабря войска 31-й и 29-й армий возобновили наступление, нанося удары по сходящимся направлениям с целью окружения врага в Калинине. Но еще в ночь на 16 декабря противник начал поспешное отступление из района Калинина. Советские войска и авиация обрушили удары по отходившим колоннам врага. Противник бросал при отходе танки, орудия и обозы. В итоге боевых действий 16 декабря советские войска освободили город Калинин от немецко-фашистских захватчиков. В боях в районе Калинина было нанесено поражение 6 дивизиям, т. е. половине состава 9-й немецкой армии.