Следует отметить, что и к этому сроку армии в отношении материально-технического обеспечения оказались неподготовленными к операции. Так, 4-я ударная армия к началу операции имела в войсках и на складах 2,5 боекомплекта боеприпасов, 1—1,5 сутодачи продовольствия и фуража, причем мяса и концентратов не было совершенно. Еще хуже обстояло дело с горючим. На армейских складах автобензина не было совсем, а в баках машин оставалось в среднем около 0,15 заправки. Некоторые соединения и части совершенно не имели ни продовольствия, ни фуража. В армии не хватало автотранспорта. В армейских автобатах имелось всего 227 автомашин, что было явно недостаточно для нормального обеспечения подвоза во время операции. Но и это количество автомашин армия не могла полностью использовать из-за отсутствия горючего.

Такое же положение было и в 3-й ударной армии, имевшей в войсках от 0,8 до 1 боекомплекта боеприпасов, 0,5 заправки горючего и 1 сутодачу продовольствия и фуража. Переходящих запасов на армейских складах не было. Имевшийся в армии автотранспорт мог поднять до 700 т грузов, в то время как вес суточной потребности армии составлял 1500 т [ВИО ГШ, «Торопецко-Холмекая операция», Воениздат, 1943, стр. 28—29.].

В период подготовки к операции боевой состав армий был изменен. В 3-ю ударную армию были включены три стрелковые дивизии и шесть стрелковых бригад, а в 4-ю ударную армию— пять стрелковых дивизий и четыре стрелковые бригады.

К началу наступления войска 3-й и 4-й ударных армий были развернуты на фронте Долматиха, Селище протяжением около 100 км.

Войскам армии противостояло более двух пехотных дивизий врага. Сплошного фронта обороны противник не имел. Его оборона состояла из отдельных узлов сопротивления и небольших гарнизонов в населенных пунктах. Рассчитывая, видимо, на то, что наступление в лесистой местности, при глубоком снежном покрове вне дорог невозможно, противник отдельными подразделениями перехватывал лишь дороги и особенно узлы дорог.

Немецко-фашистское командование не обнаружило сосредоточения войск 3-й и 4-й ударных армий и не приняло своевременных мер для усиления своих войск на этом участке фронта. Это позволило нашим войскам достигнуть значительного превосходства в силах и средствах над противостоявшим им врагом.

По решению командующего Северо-Западным фронтом войска 3-й ударной армии под командованием генерал-лейтенанта Пуркаева М. А. должны были нанести главный удар в общем направлении на Великие Луки, а войска 4-й ударной армии, которыми командовал генерал-полковник Еременко А. И., на Пено, Андреаполь. 34-й армии было приказано частью сил своего левого фланга нанести удар в направлении на Ватолино с задачей обеспечить правый фланг 3-й ударной армии.

Наступление наших войск началось 9 января. Войска 3-й ударной армии встретили упорное сопротивление противника. Не имея опыта прорыва вражеской обороны, они увлеклись борьбой за укрепленные населенные пункты, ввязались в затяжные бои с мелкими гарнизонами врага и сковали свои основные силы.

Вследствие этого, а также медлительности и нерешительности в действиях частей и соединений прорыв слабой оборонительной полосы противника продолжался в течение четырех дней. К 15 января правофланговые соединения армии вышли к Ватолино и Молвотицам и ввязались в затяжные бои с вражеской группировкой, оборонявшейся в этом районе. Остальные соединения армии продолжали развивать наступление. К исходу 16 января войска армии растянулись на 90—95 км по фронту, пройдя на правом фланге 22—40 км, а в центре и на левом фланге 60—70 км.

Необходимо отметить, что в ходе наступления 3-й ударной армии отсутствовало должное управление войсками вследствие слабой подготовленности штабов. Штаб 3-й ударной армии и штабы соединений, входивших в ее состав, имели малый опыт работы в боевой обстановке и не получили времени на подготовку. Штабы прибывших частей и соединений этой армии обучались и сколачивались в ходе наступления. Наиболее слабо подготовленными были штабы бригад и особенно полков. Они за небольшим исключением были укомплектованы офицерами, не имевшими опыта штабной работы. Поэтому особое значение в ходе наступления должен был приобретать вопрос руководства и контроля со стороны вышестоящих штабов. В штабе армии так же, как и в штабах частей и соединений, имелся значительный некомплект офицерского состава.

Более успешно действовали войска 4-й ударной армии, наносившей главный удар вдоль железной дороги Осташков, Андреаполь. В течение двух дней оборона врага на этом направлении была прорвана и г. Пено освобожден от фашистских захватчиков. Противник, сосредоточивая небольшие гарнизоны в населенных пунктах на пути движения ударной группировки армии, стремился задержать продвижение наших войск. На подходе к Андреаполю войска армии встретили упорное сопротивление полка 81-й пехотной дивизии, переброшенной в конце декабря из Франции. В течение двух дней наши части вели бои за Андреаполь и 16 января овладели городом. К этому же времени войска левого фланга армии создали угрозу обхода частям врага, оборонявшимся на левом фланге Селижаровскога укрепленного района, и вынудили их к отходу. Это дало возможность правофланговым частям 22-й армии Калининского фронта 15 января занять Селижарово, а на другой день выйти на правый берег Волги.

За 8 дней наступления войска 4-й ударной армии, действуя в сложных условиях лесистой бездорожной местности, при глубоком снежном покрове, продвинулись на 60—65 км.

Следует сказать, что действия войск левого крыла Северо-Западного фронта затруднялись не только условиями местности, плохим состоянием малочисленных дорог, но и слабой материальной обеспеченностью войск, измотанностью личного и конского состава.